Углеводы. моносахариды: свойства, состав. глюкоза

Введение

Каждый современный человек,
несомненно, знаком с термином «углеводы». Ибо среди многих веществ,
составляющих мир вокруг нас, углеводы и их производные занимают исключительное
место в жизни человека, обеспечивая его пищей, одеждой и кровом.

Успех стремительно
развивающихся отраслей химии, граничащих с биологией, позволил оценить реальную
роль углеводов в самом жизненном процессе. Углеводы в виде различных
производных входят в состав клеток каждого живого организма, где они выполняют
роль строительного материала, поставщика энергии, субстратов и регуляторов
специфических биохимических процессов. Вместе с нуклеиновыми кислотами, белками
и липидами углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, которые
являются основой субклеточных структур и основой живой материи, в том числе и
человека.

Каждый из нас, и особенно те,
кто посвятил свою жизнь физической культуре и спорту, нуждаются в определенных
знаниях о компонентах нашего тела и процессах, происходящих в нем. Чем более
полными и глубокими являются эти знания, тем эффективнее деятельность по
улучшению спорта, тем выше спортивный результат.

Цель настоящей работы — дать более полную и всеобъемлющую картину углеводов и их роли в человеческом организме.

Для достижения этой цели необходимо было решить ряд проблем:

• чтобы прояснить понятие углеводов;
• чтобы определить их биологическую роль;
• по химическому составу и структуре углеводов для их классификации
• чтобы определить, насколько высокое содержание углеводов в человеческом организме;
• Узнайте, как перевариваются углеводы, какие ферменты в них вовлечены, каковы условия их действия в различных частях пищеварительного тракта и как регулируется уровень сахара в крови;
• чтобы сделать выводы о правильном потреблении углеводов.

Структура данного эссе также
структурирована в соответствии с поставленными задачами. Она состоит из
введения, трех глав, заключения и списка использованных источников.

Эссе основано на
образовательной, научно-популярной литературе и интернет-ресурсах.

Общее описание

Другое название углеводов – сахара. Углеводы имеют два определения:

• с точки зрения биологии – биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе человека;
• с точки зрения химии – органические соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп.

Элементы, образующие углевод:

• углерод;
• водород;
• кислород.

Общая формула углеводов – C_n(H₂O)_m. Минимальное количество атомов углерода и кислорода – три. Соотношение водорода и кислорода всегда 2:1, как в молекуле воды.

Источником углеводов является процесс фотосинтеза. Углеводы составляют 80 % сухой растительной массы и 2-3 % – животной. Углеводы входят в состав АТФ – универсального источника энергии.

Химические свойства

Итоговые характеристики углеводов зависят от их структуры. Моносахариды (особенно глюкоза) можно подвергать многоступенчатому окислению в присутствии и отсутствии O2. На уроках химии в 10 классе изучают следующие свойства Cn (H2O)m:

1. В результате окисления углеводов можно получить воду и газ. Эту химическую реакцию записывают так: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O.
2. Под действием определённых ферментов и при условии отсутствия кислорода происходит брожение Cn (H2O)m: C6H12O6 → 2CH3-CH (OH) — COOH (молочная кислота); C6H12O6 → 2C2H5OH (этанол) + 2CO2.
3. В присутствии кислорода полисахариды сгорают до воды и углекислого газа. Химическая реакция: (C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O.
4. В процессе гидролиза полисахариды и олигосахариды разлагаются до моносахаридов: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6; (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6.
5. Глюкоза вступает в химическую реакцию с аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди: CH2ОН — (CHOH)4-CH=O + 2 OH → CH2OH — (CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O; CH2OH — (CHOH)4-CH=O + 2Cu (OH)2 → CH2OH — (CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O.

Избыток углеводов вреден для здоровья. Частое употребление продуктов с высокой концентрацией Cn (H2O)m чревато повышением уровня сахара в крови. Иногда часть органических веществ не используется организмом, из-за чего происходит накопление жировых отложений. Это грозит развитием кариеса, сахарного диабета, атеросклероза, ожирения. Дополнительно существует риск возникновения патологий сердечно-сосудистой системы.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое – C6H12O6 → 2C2H5OH (этанол) + 2CO2;
• молочнокислое – C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6;
• (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6.

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O;
• CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2OH → CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Реакции полуацетального гидроксила. Гликозиды

Моносахариды способны присоединять соединения различной природы с образованием гликозидов. Гликозид – молекула, в которой остаток углевода связан с другой функциональной группой посредством гликозидной связи.

В присутствии кислот моносахариды взаимодействуют с соединениями, содержащими гидроксогруппу. В результате образуются циклические ацетали – O-гликозиды.

Строение гликозидов

Молекула гликозида состоит из двух частей – углеводная компонента и агликон:

По типу связи углеводного остатка и агликона различают:

• O-гликозиды
• N-гликозиды
• C-гликозиды
• S-гликозиды

По размеру цикла гликозиды:

• пиранозиды
• фуранозиды

По природе углевода:

• глюкозиды (ацетали глюкозы)
• рибозиды (ацетали рибозы)
• фруктозиды (ацетали фруктозы)

и т. д.

По природе агликона:

• фенологликозиды
• антрахиноновые гликозиды

и т. д.

Получение гликозидов

Распространенный способ получения гликозидов – пропускание газообразного хлороводорода (катализатор) через раствор моносахарида в спирте:

Гидролиз гликозидов

Гликозиды легко гидролизуются в кислой среде, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде. Фуранозиды из-за напряженности цикла гидролизуются легче пиранозидов. В результате гидролиза гликозидов образуется соответствующее гидроксосодержащее соединение (спирт, фенол и т. д.) и моносахарид.

Восстановление

• Продукты восстановления: многоатомные спирты –глициты
• Восстановитель: NaBH₄ или каталитическое гидрирование.

Глициты используются в качестве заменителей сахара.

При восстановлении альдоз происходит “уравнивание” функциональных групп на концах цепи. В результате из некоторых альдоз (эритрозы, рибозы, ксилозы, аллозы, галактозы) образуются оптически неактивные мезо-соединения, например. При восстановлении кетоз из карбонильной группы возникает новый хиральный центр и образуется смесь неравных количеств диастереомерных спиртов (эпимеров по С2):

Эта реакция доказывает, что D-фруктоза, D-глюкоза и D-манноза имеют одинаковые конфигурации хиральных центров С2, С3, и С4.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ +6H₂O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое –
  C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH (этанол) + 2CO₂;
• молочнокислое –
  C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C₆H₁₀O₅)n + 6O₂ → 6nCO₂ + 5nH₂O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆;
• (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O;
• CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH-(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag↓ +3NH₃ + H₂O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды – длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение – полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Тест по теме

1. Вопрос 1 из 10

   Из чего состоят углеводы?

   • Карбонильных и гидроксильных групп
   • Карбоксильных и гидроксидных групп
   • Карбонильных и гидроксидных групп
   • Карбоксильных и гидроксильных групп

Начать тест(новая вкладка)

Строение и функции углеводов

Физиологическое значение углеводов

Углеводы являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме освобождается энергия 16,7 кДж (4 ккал) из 1г углеводов или белков, 37,76 кДж (9 ккал) из 1 г жиров.

Кроме того в организме углеводы и их производные входят в состав соединительной ткани; противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров; предотвращают свертывание крови в сосудах, препятствуют проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.

Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1% массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400-500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.

С точки зрения пищевой ценности углеводы подразделяются на усваиваемые и неусваиваемые. Усваиваемые углеводы – моно- и олигосахариды, крахмал, гликоген. Неусваиваемые – целлюлоза, гемицеллюлозы, инулин, пектин, гумми, слизи.

Все усваиваемые углеводы расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов, а моносахариды далее всасываются из кишечника в кровь.

Неусваиваемые углеводы человеческим организмом не утилизируются, но они чрезвычайно важны для пищеварения и составляют так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека:

—стимулируют моторную функцию кишечника;

—препятствуют всасыванию холестерина;

—играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов;

—оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению;

—адсорбируют желчные кислоты.

В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо увеличивать в рационе пищевые волокна. Источником их являются ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Суточная норма пищевых волокон составляет 20–25 г.

Моносахариды свойства: кратко

Физические свойства:

Моносахариды являются твердыми кристаллическими веществами. Все они гигроскопичны, хорошо растворимы в воде, легко образуют сиропы. Растворимость моноз в спирте низкая, в эфире они практически нерастворимы. Растворы моносахаридов имеют нейтральную реакцию по лакмусу и обычно обладают сладким вкусом. Сладость разных моноз различна.

Например, фруктоза приблизительно в три раза слаще глюкозы. Растворы моносахаридов обладают оптической активностью, для них характерно явление мутаротации.

Химические свойства:

Реакции карбонильных форм моносахаридов

а) Окисление.

Монозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты.

Пример окисления глюкозы:

С помощью сильного окислителя — концентрированной азотной кислоты — концевые группы альдоз (альдегидная и первичноспиртовая) одновременно окисляются в карбоксильные группы, образуя гликаровые кислоты (называемые также сахарными):

Кетозы не окисляются слабыми окислителями.

При действии сильных окислителей происходит расщепление молекул. Так, например, при окислении фруктозы получаются винная и щавелевая кислоты:

Подобно обычным альдегидам, альдозы легко дают реакцию “серебряного зеркала” с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Кетозы тоже способны восстанавливать катионы металлов, так как они в щелочной среде изомеризуются в альдозы.

б) Восстановление.

При восстановлении моноз образуются многоатомные спирты, называемые альдитами (глицитами). Эти кристаллические, легко растворимые в воде вещества обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара (ксилит, сорбит).

Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахароспирт сорбит, галактоза – дульцит, манноза – манит:

Сорбит часто встречается в различных фруктах, ягодах: в рябине, сливах, абрикосах, вишнях и др. Дульцит содержится во многих растениях, выделяется на поверхности коры деревьев.

Манит содержится в бурых водорослях; плодах (ананас), овощах (морковке, луке).

Восстановление моносахаридов проводят водородом в присутствии металлических катализаторов (палладий, никель).

Шестиатомные спирты — глюцит (сорбит), дульцит и маннит — получаются при восстановлении соответственно глюкозы, галактозы и маннозы.

Восстановление глюкозы в сорбит является одной из стадий промышленного синтеза аскорбиновой кислоты.

Реакции с участием гидроксильных групп

Гидроксильные группы имеются в открытых и циклических формах моноз, но содержание циклических форм значительно выше, поэтому реакции идут в циклических (полуацетальных ) формах:

Гидроксилы отличаются по реакционной способности: С1-ОН-гликозидный (наиболее реакционноспособный); С6 — первичный; С2-С4 — вторичные.

Реакции с участием гликозидного гидроксила

При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами и др.) в условиях кислотного катализа образуются производные только по гликозидной ОН-группе — циклические ацетали, называемые гликозидами.

Cпиртовые гидроксилы моноз в этих условиях не реагируют.

Действие кислот

Действие кислот на пентозы и гексозы может быть использовано для их распознования, а именно: при нагревании пентоз с разбавленными кислотами легко происходит их дегидратация (отщепление трех молекул воды ) и образуется летучий гетероциклический альдегид — фурфурол:

Действие кислот на гексозы ведет сначала к образованию 5-гидроксиметилфурфурола, который при кипячении с разбавленными кислотами разлагается с образованием левулиновой и муравьиной кислот:

Брожение сахаров

Брожение — это сложный процесс расщепления моносахаридов с выделением СО2 под действием ферментов.

Брожению подвергаются сахара, у которых число атомов углерода кратно трем (гексозы).

Брожение гексоз различной конфигурации происходит с неодинаковой легкостью.

Существуют и другие виды брожения.

Процессы брожения сахаров играют важную роль и широко используются в промышленности.

Различают разные виды брожения:

Образование дисахаридов, полисахаридов

Гликозидная связь имеет очень важное биологическое значение. С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:

С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:

Рост кортизола, падение тестостерона

Исследования показывают: люди, которые тренируются регулярно, должны есть достаточно углеводов, иначе их тестостерон будет снижаться, а уровень стрессового гормона кортизола — расти. Это гарантированный рецепт для потери мышц и набора висцерального жира (в районе живота, вокруг органов).

То же самое (рост кортизола, снижение тестостерона) происходит и при долгих, чрезмерных тренировках, когда организм не успевает восстанавливаться и истощается.

Когда мы думаем о росте мышц, мы обычно думаем о белке. Но исследования показывают, что снижение углеводов может повлиять на мышечную массу, даже если поступает достаточно белка. Другими словами, даже если вы объедаетесь протеиновыми коктейлями пять раз в день, вы можете не вырастить ваши мышцы, если не получаете достаточно углеводов. Инсулин важен для роста мышц. Когда вы едите достаточно углеводов для пополнения гликогена в мышцах, это создает анаболическую гормональную среду.

Когда вы не получаете достаточно углеводов, гликоген в мышцах истощается и гормональный фон меняется на катаболический, что означает больший распад белка и меньший синтез.

Роль быстрых углеводов в обмене веществ

Хоть на первый взгляд может показаться, что простые сахара, быстрые углеводы провоцируют стресс для организма, резкий скачок инсулина и завершаются лишними сантиметрами на талии, но без них тоже никак нельзя обойтись.

Простая структура быстрых углеводов позволяет им быстро попадать в кровь. Отсюда их преимущество — при необходимости срочной подпитки энергией продукты с быстрыми углеводами насыщают мгновенно. Это актуально, например, после утренней тренировки. Организм получает глюкозу в короткие сроки, а ее дефицит обычно чреват:

• обмороками,
• усталостью,
• раздражительностью,
• отсутствием работоспособности.

В то же время нужно помнить, что спустя несколько часов от прилива сил не останется и следа, а потому нужно подготовиться к полезному приему пищи, обеспечивающему энергией уже на 3-5 часов и более.

Злоупотребление продуктами с высоким содержанием быстрых углеводов приводит к чрезвычайным нагрузкам на поджелудочную и печень. Ведь именно она вырабатывает инсулин. Еще одним уязвимым органом оказываются надпочечники. Но чаще всего из-за бесконтрольного увлечения сладким или мучным, фаст-фудом человек рискует заработать панкреатит. Простые углеводы, которые и оказываются быстрыми, это чаще всего пустые калории. Они обычно сытны, что столько калорий нашему организму просто не нужно, а значит, он отложит их про запас — на органах и под кожей. Образование жировой прослойки находится в тесной взаимосвязи с процессм выработки инсулина. Именно при его участии быстрые углеводы превращаются в жир. Выработка инсулина сверх нормы отражается на расщеплении жира так, что способствует увеличению жировой ткани.

Что такое быстрые углеводы

Нужно отметить, что в процессе пищеварения белки, жиры и углеводы распадаются на более простые составляющие. Если говорить про легко усваиваемые углеводы, то их структура представлена одной или двумя молекулами. Это объясняет свойства оперативного усвоения организмом. Характерные признаки:

• сладкий вкус;
• хорошее растворение в воде.

Если сравнивать со сложными компонентами (клетчатка, крахмал), простые соединения за несколько минут преобразуются и попадают в кровь, что вызывает всплеск инсулина. Это свидетельствует о высоком гликемическом индексе продукта. Если полученная энергия не найдет применение, то избыток отправится в жировые депо.

Химический состав

Простые углеводы состоят из одной или двух молекул простых сахаров:

Моносахариды — это простые сахара, разновидностей которых свыше 200, но основные знакомы практически всем:

• Глюкоза – это сахар натурального происхождения, который входит в состав продуктов питания. Ее также называют сахаром или декстрозой, содержится в крови. Входит в состав большинства спортивных добавок – гейнеры, специализированные напитки, креатин с транспортной системой. Является одним из основных ингредиентов газированных напитков, десертов, консерваций и т.п.
• Галактоза – вырабатывается молочными железами млекопитающих, содержится в молоке.
• Фруктоза – единственная из всех никак не влияет на пополнение запасов гликогена в мышцах. По большому счету не используется клетками человека (за исключением сперматозоидов). Поэтому сложную функцию по ее переработке до глюкозы берет на себя печень, частично превращая ее в гликоген.

Дисахариды включают в себя две молекулы моносахаридов:

• Сахароза – еще известна как столовый сахар. Включает в себя по одной молекуле глюкозы и фруктозы. Способствует нарушению зубной эмали и проводит к образованию кариеса.
• Лактоза – основной элемент молочных продуктов и молока, в составе одна молекула глюкозы и галактозы. У жителей Африки и Азии наблюдается отсутствие ее ферментов, что не позволяет усваиваться данному виду сахара.
• Мальтоза – состоит из двух молекул глюкозы, также называется мальтозным сахаром. Содержится в злаковых и пророщенных семенах, а также в пивной продукции.

Еще одно название простых углеводов – быстрые, потому как молекулярные соединения у них короткие. Это способствует быстрому расщеплению до глюкозы, которая, в свою очередь, сразу же поступает в кровь, вызывая скачок инсулина, и он тут же ее понижает обратно. Как итог – довольно быстрое возвращение чувства голода, не смотря на недавний прием пищи.

В таблице приведены виды простых соединений с конкретными примерами продуктов.

Моносахариды	Дисахариды
Глюкоза: спортивные напитки креатин с транспортной системой формулы энергетические батончики сладкая газировка гейнер напитки	Сахароза: пищевой сахар коричневый сахар кленовый сироп шоколадные конфеты и батончики печенье и вафли торты
Фруктоза: фрукты напитки для повышения выносливости энергетические батончики	Лактоза: молоко молочные продукты
Галактоза: молоко молочные продукты	Мальтоза: пиво злаковые пророщенные семена

Белки

Белки – высокомолекулярные соединения органической природы. Представляют собой цепочку из частей альфа-аминокислот, соединенных пептидными связями. 

Двадцать видов аминокислот образуют структуру большинства белков. При этом отдельные виды белков отличаются между собой аминокислотными наборами по наименованию и последовательности соединения.

Структура белков определяет их растворимость. Так, четвертичные соединения в виде глобул образуют коллоидный водный раствор, а четвертичные белки из нитей (фибрилл) имеют твердую структуру и не растворяются в водной среде.

Химические свойства белков

Белковые соединения вступают в реакции гидролитического разложения по схеме:

В результате гидролиза образуется смесь альфа-аминокислот.

При определенных условиях происходит распад сложных белковых структур до первичной линейной формы. Это называется денатурацией. 

Денатурация белка может быть обратимой и не обратимой. Ход процесса зависит от условий протекания.

Обратимая денатурация протекает в присутствии щелочей или ионов аммония по схеме:

Необратимая денатурация белка происходит в присутствии кислот, щелочей, солей тяжелых металлов при условии повышенной температуры либо воздействия иного излечения. В таких условиях восстановление структуры белка невозможно.

Реакция взаимодействия белкового раствора с 10% раствором натрия гидроксида и капли 1% раствора сульфата меди называется биуретовой реакцией. В результате образуется биуретовый комплекс фиолетового цвета:

Это качественная реакция для белковых соединений.

Ксантопротеиновой реакцией называют взаимодействие раствора белка с концентрированной азотной кислотой в условиях повышенной температуры. Образуется соединение, придающее раствору желтое окрашивание. 

Схема реакции на примере тирозина (альфа-аминокислоты):

Биологические функции белков

Белковые соединения в организме выполняют такие функции, как:

• строительная;
• защитная;
• регуляторная;
• транспортная;
• энергетическая;
• двигательная.

Белки – строительный материал клеток. Белковые соединения защищают от инфекционных агентов, доставляют важнейшие вещества в органы, насыщают организм энергией.